せっかくだから、俺はこの転職の扉を選ぶぜ

まず余談ですが、

トラバ張りまくろうかとか思いつつ自戒しています

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どうぞお気軽に張ってくださいませ。
なにやら立て込んでおり時にレスが遅いかもしれませんが、そういうときは気長にお待ちくださいましです。

で、転職に関して
mnagakuさんからTBをうけまして、ピコーンってきました。

つまり、勉強したり経験したり、すればする程、今いる組織に合わなくなってしまうのです。1人の人間の向きの変化に追随できる組織は有り得ません。本当の長さは100あるのに、向きが違うせいで5の成分しか取り出せないなんてことになってしまいます。そして5で査定されます。不幸です。

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この「1人の人間の向きの変化に追随できる組織は有り得ません」という考えはなかったです。
確かに人間の進化（含退化）と組織の進化の歩みのスピードが同じである筈もなく、
追随しよう、追随させようということは無理があるわけですね。
ましてや、当初そのベクトルが組織と僅かに違っていただけでも剥離は加速度的に広がっていくわけで、

自分の長さを100として評価してくれる場所を探さないといけません。社会全体の最適化の観点からも、そうするのが世の為、人の為になります。少なくとも、誰かが、自分の元いた席に座れます。100の人が5という相場形成は、同業者を苦しめます。100の人は100で見ないと来てくれない、とゆーふーにするべきです。

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のとおり、留まり続けることが最適化を妨げるケースもある、ということになりかねないです。
100を享受しなければならない人が5で我慢しているとしたらそれは本人にとっても周囲にとっても損害であるわけで。

ということを考え、僕は「一つの場所に留まろうとすること」は「積極的に移ろう」とすることのリスクより高い、と感じてしまいました。（中小なら）
家族がいる人とかはまた別途考えてください。

……で、こうした場合一般論として転職履歴が多すぎると不利になる、という意見が予想されうるのですけれども、
僕はあまりそうは思わないのですよね。現実はさておき。

なぜなら、転職をする程人脈が増えて、実際にその人脈を通じて知り合い関連の会社にいくことが多くなるだろうから。
解雇されているのではなく意欲的に転職しているのであれば、
誘ったり、誘われたり、になるのは必然で
職に関して困ることはまずないはず、と考えられるので。

また、基本転職をする際はまず給与があがる（ようにできる筈な）ので待遇も悪化しません。
発言権は減るかもですけどね。

そして、id:JavaBlack氏のいつものシビアな語り口が好きです。

改革をするつもりならば経営者にならなければなりません．ですが，それは同時に技術者を辞めるということでもあります．元技術者が経営者となって改革に乗り出すことはあっても，技術者が技術者のまま経営改革を行うことはありえない．

組織を改革するのは経営者の仕事 - カレーなる辛口Javaな転職日記

まさにそうですね。
以前いた会社は技術者が殆どで経営的視点が欠けている事が不満ではあったのですが、
それはトップにいる技術者の怠慢だと（そのときは）考えていました。

でも、それは間違いでそれをするのは「技術者の仕事ではない」のですよね。
技術者に役員などの地位があるとしたとき、責任の一端はあるので難しいところですが、
技術者のままでありながら経営改革を行うことはありえない、というところに納得させられました。

で、僕的な結論、
うちも上場しちゃったし色々と柵も感じるので仕事が片付いたらもっと小さなところにいこうかしら。
とかなんとか。
モットーは人生を楽しく生きよう。